Madeira, nơi Ronaldo sinh ra là hòn đảo xa lắc xa lơ với đất liên chứ chưa nói đến chốn kinh kỳ phồn hoa như Lisbon. Từ một chú bé tỉnh lẻ, lẻ hơn cả cái từ lẻ như thế, và dĩ nhiên thường xuyên bị bạn bè chế giễu bởi cái giọng địa phương, Ronaldo trở thành tài năng trẻ sáng giá nhất của lò đào tạo trẻ danh tiếng nhất Bồ Đào Nha, đội bóng Sporting Lisbon.
Rốt cục, gã khổng lồ Manchester United chấp nhận chi 17,5 triệu euro để rước anh về Old Trafford khi mới 18 tuổi. Những năm đầu trong màu áo M.U, Ronaldo lại gặp rắc rối bởi số áo và cái tên. Anh kế thừa chiếc áo số 7 lừng lẫy của David Beckham và cái tên thì rất gây chú ý bởi y hệt tên của cây làm bàn xuất sắc nhất những năm đầu thập niên 2000.
Về phần tên thì chỉ là trùng hợp, bởi bố mẹ Ronaldo đặt tên anh theo cảm hứng từ tên tổng thống Mỹ thập niên 80 của thế kỷ trước Ronald Reagan. Nhưng, dù thế nào đi nữa, Ronaldo vẫn không tránh khỏi việc bị so sánh, tức bị hạ thấp. Nào là Ronaldo tạt bóng kém xa Beckham, rê dắt bóng thì chỉ bằng một góc Ronaldo người Brazil.
Thực tế Ronaldo cũng trải qua một thời gian dài bị “chột” tại Old Trafford vì lối rê dắt rườm rà rất dễ bị bắt bài. Ngoài ra, khả năng dứt diểm của anh cũng có phần hạn chế, thiếu hẳn sự nhạy cảm và độ hiểm hóc. Nhưng chỉ đôi ba năm, Ronaldo lột xác hoàn toàn, từ ngoại hình đến lối chơi. Ronaldo không còn là chàng trai gày còm, thay vào đó là hình ảnh một cầu thủ vạm vỡ, dũng mãnh và ngày càng hoàn thiện kỹ năng dứt điểm.
Sau bao bão giông cuộc đời, Ronaldo vẫn đứng vững trên đỉnh cao
Chính sự thay đổi ấy cùng với những phẩm chất vốn có như tốc độ, kỹ thuật đã giúp Ronaldo vươn tới đỉnh cao ở mùa giải 2007/08. Đấy là mùa giải CR7 ghi được 42 bàn sau 49 lần ra sân, cùng M.U đoạt cú đúp danh hiệu Champions League và Ngoại hạng Anh rồi lần đầu đoạt danh hiệu Quả bóng Vàng.
Nhưng một lần nữa, Ronaldo lại vượt lên số phận. 4 năm gần nhất thì 3 năm anh đoạt QBV, năm nay danh hiệu ấy cũng khó thoát khỏi tay bởi cú đúp La Liga và Champions League. Xét tổng quan, Ronaldo thậm chí còn có phần chiếm ưu thế so với Messi nhờ việc cùng Real trở thành đội bóng đầu tiên bảo vệ thành công chức vô địch Champions League và vô địch châu lục ở cấp độ đội tuyển.