Barkley gặp vấn đề ở gân khoeo và theo yêu cầu của bác sỹ, anh phải tiến hành phẫu thuật. Nhưng ca giải phẫu kiểu này thường khiến cầu thủ phải ngồi ngoài sân khoảng 3 tháng. Khoảng thời gian dài như vậy có thể ngăn cản thương vụ Barkley tới Tottenham.
Barkley dính chấn thương trong lúc tập luyện vào đầu tháng này. HLV Ronald Koeman khẳng định cần phải làm thêm nhiều xét nghiệm nữa trước khi có được kết quả chính xác nhưng thông tin này đã được nhiều nguồn tin khẳng định.
Barkley chỉ còn 1 năm hợp đồng với Everton và rất mong muốn được ra đi. Hợp đồng giữa anh và Tottenham đang gần hoàn tất thì chấn thương này xảy ra. Nhiều khả năng, đôi bên khó có thể đi đến thống nhất trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè, vốn đóng cửa vào cuối tháng này.
Everton cũng đã hoàn tất phương án chuẩn bị cho sự thiếu hụt Barkley khi mua về Gylfi Sigurdsson từ Swansea với giá 45 triệu bảng. Như vậy, nửa xanh vùng Merseyside đã chi tới 135 triệu bảng trong mùa Hè này để mang về những cái tên nổi bật như Sigurdsson, Michael Keane và Jordan Pickford.